Hobbs Kessler wuchs in Michigan auf und entschied sich gegen eine universitäre sportliche Laufbahn und profesionalisierte sich bereits 2022. Im selben Jahr stellte er in Monaco mit 2:16,46 min einen U20-Nordamerikarekord über 1000 Meter auf Im Jahr darauf siegte er überraschend bei den Straßenlauf-Weltmeisterschaften 2023 in Riga mit neuem Weltrekord von 3:56,13 min über die Meile.[1] 2024 gewann er bei den Hallenweltmeisterschaften in Glasgow in 3:36,72 min die Bronzemedaille im 1500-Meter-Lauf hinter dem Neuseeländer George Beamish und seinem Landsmann Cole Hocker.