Flumethrin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch mehrerer Stereoisomere – Strukturformel ohne absolute Konfiguration | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Flumethrin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
α-Cyano(4-fluor-3-phenoxy)benzyl-3-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C28H22Cl2FNO3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Öffnung der Na+-Kanäle | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 510,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Flumethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Typ-II-Pyrethroide.[2] Er wird in der Tiermedizin äußerlich als Antiparasitikum gegen Insekten und Zecken eingesetzt. Flumethrin öffnet die Natriumkanäle der Nervenzellen in Parasiten und führt zu einer Übererregung und schließlich zum Tod.
Isomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flumethrin ist eine komplexe Mischung von Isomeren. Das Molekül enthält drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome, es gibt eine cis-trans-Isomerie am Cyclopropanring sowie eine weitere cis-trans-Isomerie an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Alkens. Es gibt also 16 unterschiedliche Isomere. Kommerzielles Flumethrin enthält als aktiven Wirkstoff
- 92 % der Isomere mit trans-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung sowie
- 8 % der Isomere mit cis-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.[3]
Da diese Isomere jeweils als Racemat vorliegen, wird in der Praxis ein Gemisch von vier Isomeren eingesetzt, deren unterschiedliche Wirksamkeit teilweise experimentell nachgewiesen ist.[3]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Bayticol (ad usum veterinarium), Bayvarol (ad usum veterinarium), PolyVar YELLOW (ad usum veterinarium) gegen die Varroamilbe, Kiltix (Kombi mit Propoxur), Seresto (Kombi mit Imidacloprid)
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Flumethrin bei Vetpharm
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt Flumethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Flumethrin: Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), abgerufen am 30. Juli 2009.
- ↑ a b H. J. Schnitzerling, J. Nolan, S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae). In: Experimental & Applied Acarology. 6, 1989, S. 47–54. PMID 2707107.