Tryptophanol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von (S)-Tryptophanol
(S)-Tryptophanol
Allgemeines
Name Tryptophanol
Andere Namen
  • 2-Amino-3-(3-indolyl)propanol
  • L-Tryptophanol
Summenformel C11H14N2O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber bis oranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2899-29-8 [(S)-Tryptophanol]
  • 526-53-4 [(RS)-Tryptophanol]
  • 52485-52-6 [(R)-Tryptophanol]
EG-Nummer (Listennummer) 678-634-8
ECHA-InfoCard 100.203.671
PubChem 6951149
ChemSpider 5324067
DrugBank DB04236
Wikidata Q27095059
Eigenschaften
Molare Masse 190,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

73–76 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tryptophanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Tryptophanol kann aus der Aminosäure Tryptophan gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Tryptophan, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Tryptophanol und das racemische (RS)-Tryptophanol besitzen nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-Tryptophanol wird durch Reduktion von (S)-Tryptophanmethylester mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[3]

Tryptophanol, sein Phosphorsäureester, sowie Tryptophanal wurden eingesetzt, um die Biosynthese von Tryptophan zu untersuchen. Zunächst wurde ein ähnlicher Syntheseweg wie für Histidin aus Histidinol angenommen, welcher allerdings ausgeschlossen werden konnte.[4]

Aus Tryptophanol können Oxazoloisoindolinone hergestellt werden können, die als Aktivatoren für p53 untersucht werden.[5]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c Eintrag zu L-(-)-Tryptophanol bei TCI Europe, abgerufen am 23. Dezember 2022.
  2. Datenblatt L-Tryptophanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2022 (PDF).
  3. Heinrich Hellmann, Franz Lingens, Hans Joachim Burkhardt: Synthese von Tryptophanol‐phosphorsäureester und von Tryptophanal. In: Chemische Berichte. Band 91, Nr. 11, 1958, S. 2290–2296, doi:10.1002/cber.19580911106.
  4. F. Lingens, H. J. Burkhardt, H. Hellmann: Über die Wirkung von Tryptophanol-phosphorsäureester, Tryptophanol und Tryptophanal als Metaboliten des Tryptophanstoffwechsels bei Mikroorganismen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 13, Nr. 10, 1958, S. 644–646, doi:10.1515/znb-1958-1003.
  5. Valentina Barcherini, Sara Gomes, Margarida Espadinha, Joana Soares, Liliana Raimundo, Célia Gomes, Flávio Reis, Alexandra Antunes, Lucília Saraiva, Maria Santos: Tryptophanol-derived oxazoloisoindolinones: Novel small molecule p53 activators with promising antitumor activity. 2019, doi:10.3390/ECMC2019-06403 (sciforum.net).